Scansano è un comune della provincia di Grosseto di 4.670 abitanti, dista dal capoluogo circa 30 km. Il centro sorge alla sommità di un poggio all'estremità nord-occidentale delle Colline dell'Albegna e del Fiora. Il comune è noto per aver conferito la denominazione al Morellino di Scansano, vino rosso a denominazione di origine controllata e garantita prodotto nella zona.

Scansano sorge su un poggio che si innalza a cavallo tra la Valle dell'Ombrone e la valle dell'Albegna, in una zona ricca di reperti archeologici del periodo etrusco-romano. Il paese, di origini medievali, fu controllato dalla famiglia Aldobrandeschi fin dal Duecento e, nel corso del Quattrocento, venne ereditato dagli Sforza, assieme all'intera Contea di Santa Fiora nella quale era inglobato, a seguito del matrimonio tra Bosio Sforza e Cecilia Aldobrandeschi.

Agli inizi del Seicento anche Scansano entrò a far parte del Granducato di Toscana, seguendo il destino di tutti gli altri centri della contea sforzesca.

Tra il 1780 e il 1897 la regolamentazione dell'estatatura elevò la località di Scansano al ruolo di "vicecapoluogo" della provincia di Grosseto

Il centro ha conferito la denominazione ad un ottimo vino rosso prodotto nella zona e nei comuni limitrofi, il Morellino.

Pitigliano è un comune della provincia di Grosseto, situato a circa 80 km a sud-est del capoluogo. Il territorio comunale si estende su una superficie di 102,89 km² e conta 3.902 abitanti, con una densità di 39 abitanti per km².

Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme, per la storica presenza di una comunità ebraica, da sempre ben integrata nel contesto sociale che qui aveva la propria sinagoga.

Pitigliano è un caratteristico borgo della Maremma grossetana, unico nel suo genere per la particolarità di essere costruito interamente su di un masso tufaceo, ciò lo rende uno dei luoghi più interessanti dell'area del tufo.

Il paese si eleva su un pianoro formato dai corsi d'acqua Lente, Meleta e Prochio, è certamente uno dei centri artistici più belli della Toscana e d'Italia La cittadina conserva vari monumenti di interesse artistico che spaziano dall'epoca medievale al Settecento.

Fondato dai Romani nei pressi di vicine necropoli e insediamenti etrusche delimitati da mura, divenne nel Medioevo possesso della famiglia Aldobrandeschi; alla fine del Duecento il centro venne ereditato dagli Orsini e diventò la capitale dell'omonima contea sotto la quale rimase fino agli inizi del Seicento, quando nel 1608 venne acquistato dai Medici, che lo inglobarono nel Granducato di Toscana.

Pitigliano è nota anche come "la piccola Gerusalemme" per la presenza di una sinagoga e di una comunità ebraica piuttosto numerosa che da sempre riuscì a trovare un'ottima integrazione con la popolazione locale. La formazione della comunità risale al XVI secolo, ma nell'Ottocento ne comincia il declino. A testimonianza dell'importanza della comunità ebraica pitiglianese rimangono il quartiere del vecchio ghetto con la bella sinagoga e l'interessante cimitero sulla statale per Manciano.

Sorano è un comune italiano della provincia di Grosseto di 3.602 abitanti, dista dal capoluogo circa 80 km. Il territorio comunale include, oltre al centro di Sorano, anche alcune frazioni di notevole rilevanza storica come Sovana, antica capitale dell'omonima contea, oltre a Castell'Ottieri (antica capitale) e Montorio (centro strategico) della Contea degli Ottieri.

Sorano è definita la Matera della Toscana, per la sua particolare caratteristica urbanistica di numerosi edifici rupestri scavati nel tufo, che ricordano i celebri Sassi

Il centro sorse nel Medioevo presso le vicine necropoli e vie etrusche, divenendo possesso della famiglia Aldobrandeschi.

Nel 1293 il centro venne ereditato dagli Orsini a seguito del matrimonio tra Romano Orsini e Anastasia Aldobrandeschi.

Nel Quattrocento i Senesi tentarono invano la conquista del paese con vari e ripetuti assedi che non ebbero mai successo; il centro venne tuttavia strappato dalla Contea degli Orsini alla fine del Cinquecento, quando i Medici lo conquistarono e lo inglobarono nel Granducato di Toscana agli inizi del Seicento assieme alla vicina Pitigliano.

Il paese di Sorano è arroccato in modo pittoresco su una scoscesa rupe tufacea che presenta vari dislivelli. Il borgo è caratterizzato inoltre da un dedalo di vicoli, cortili, archetti, portali bugnati, scale esterne, logge e cantine scavate nel tufo dove in passato venivano eseguite le varie fasi della vendemmia. Le cantine soranesi, in particolare, rappresentano una peculiarità unica in Italia, su cui sarebbe quanto mai utile che da parte delle autorità locali, regionali e nazionali venisse prestata una maggiore attenzione, cercando di creare dei percorsi e una fruibilità delle stesse. Attualmente la quasi totalità delle cantine soranesi sono utilizzate individualmente dai singoli proprietari e solo alcune sono state rese fruibili. Tra queste vanno segnalate le cantine della Locanda Aldobrandeschi in via del Ghetto e del ristorante "Hostaria Terrazza Aldobrandeschi" situata in Via del Borgo 44, nella parte più bassa del borgo medioevale, sulla sommità di uno sperone tufaceo che sovrasta il fiume Lente e dalla cui terrazza si possono ammirare i "colombari" e la necropoli di San Rocco. Altre cantine, sparse per il borgo, vengono aperte al pubblico durante il periodo delle settimane soranesi

Sovana è una frazione del comune di Sorano, in provincia di Grosseto, rispetto a cui si trova a sud-ovest ad una distanza stradale di 7,5 km, quasi al confine con il Lazio. È conosciuta come importante centro etrusco, borgo medievale e rinascimentale, nonché sede episcopale.

Il centro e la vicina area archeologica sorgono nel Pianetto di Sovana, piccolo fondovalle che si sviluppa a quote comprese tra i 200 e i 300 metri s.l.m. nel cuore dell'Area del Tufo, poco a sud dalla riva sinistra del fiume Fiora, lungo il corso di alcuni suoi affluenti a regime torrentizio.

L'attuale centro storico si sviluppò nel corso del Medioevo nelle vicinanze della preesistente necropoli etrusca, sotto il controllo della famiglia Aldobrandeschi, che vi fece edificare un castello intorno all'anno mille. In epoca medievale divenne anche libero comune e diede i natali a Ildebrando di Sovana, divenuto in seguito papa Gregorio VII^[1]; fu anche capitale dell'omonima contea.

Alla fine del Duecento venne ereditata dagli Orsini seguendo il medesimo destino di Sorano e Pitigliano fino al Quattrocento, epoca in cui il centro venne conquistato dai senesi.

A metà Cinquecento la definitiva caduta della Repubblica di Siena portò Sovana nelle mani dei Medici, che la inglobarono nel Granducato di Toscana.